“Tristeza”, samba que foi um dos grandes sucessos do carnaval de 1965, é fruto da parceria entre Haroldo Lobo, campeão de vários carnavais, e Niltinho, da ala de compositores da Imperatriz Leopoldinense, que adotaria a partir de então como nome artístico NILTINHO TRISTEZA devido ao grande sucesso do samba.

Originalmente, “Tristeza” tinha 18 versos. No entanto, por sugestão de Haroldo Lobo, o samba foi reduzido para apenas 8 versos, tornando-se sucesso absoluto.

O privilégio do lançamento coube a Ary Cordovil, mas esse samba viria a se tornar um dos grandes clássicos do repertório de Jair Rodrigues que, com uma interpretação contagiante, tomou a música para si. O primeiro registro de Jair, aqui apresentado, foi realizado ao vivo no Teatro Record, em 1966, e integrou o LP “Dois na Bossa — Volume 2”, fruto da bem-sucedida parceria entre o cantor e Elis Regina. No acompanhamento, o quinteto do pianista Luiz Loy.